La fortaleza de Montemayor es una de las más robustas de la provincia, con un diseño casi inexpugnable gracias a sus gruesos muros de mampostería y sus tres recintos amurallados concéntricos. Estos recintos están jalonados por pequeñas torres prismáticas, a las que se añaden dos semicilíndricas y una trapezoidal, producto de añadidos posteriores. En su interior destacan tres aljibes parcialmente conservados, revestidos interiormente con un teñido de almagra y refuerzos en los ángulos, uno de los cuales aún muestra el arranque de la bóveda de cañón que lo cubriría.
El castillo también cuenta con varios habitáculos y dos puertas principales orientadas al este y al sur. La disposición espacial interna del castillo de Montemayor guarda cierta semejanza con la del castillo de Archidona, sugiriendo una posible influencia mutua o relación funcional. Por su proximidad geográfica, también debió estar relacionado con el castillo del Nicio, en Estepona, y con Marbella, formando una red de fortificaciones que garantizaban la seguridad de esta región costera.
La fortaleza desempeñó un papel crucial desde el siglo VIII hasta el XV, funcionando como un elemento defensivo y de vigilancia para el poblamiento rural andalusí. Fue mencionada por autores árabes del siglo X, como Ibn Hayyan y al-Razi, quienes destacaron su relevancia estratégica y su robustez. Inicialmente vinculada a Bobastro y posteriormente a Marbella, su importancia declinó en los siglos siguientes, hasta su resurgimiento en el período nazarí. En 1485, tras la caída de Ronda, la fortaleza fue rendida a los castellanos y se despobló, aunque fue utilizada como refugio defensivo por los moriscos sublevados en 1568 y recuperó valor militar durante la Guerra de la Independencia frente a las tropas napoleónicas en el siglo XIX.
El castillo de Montemayor tuvo comunicación visual directa con otros puntos de vigilancia y defensa, como la atalaya andalusí del castillejo de los Negros y el castillo del Nicio, lo que le permitía controlar amplias extensiones del territorio. En días claros, desde la fortaleza se puede ver el Estrecho de Gibraltar y las costas norteafricanas, subrayando su importancia como punto de observación y defensa.
La fortaleza es mencionada en diversas fuentes históricas, como la Crónica del Moro Rasis de al-Razi y en el Dikr Bilad al-Andalus, un documento magrebí del siglo XIV, que menciona la presencia de rubíes en Montemayor. Estas referencias históricas atestiguan la relevancia del castillo a lo largo de los siglos y su papel en las luchas políticas y militares de la región.
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