Der Barrio de la Villa das Gebiet der alten mittelalterlichen Festung umfasst, ist das historische Herz von Estepona. Der Uhrenturm steht auf der Plaza del Reloj und ist ein Überbleibsel der Iglesia de la Fortaleza aus dem 15. Jahrhundert. Ursprünglich ein arabisches Minarett, wird angenommen, dass er während der muslimischen Periode Teil einer Moschee war. Nach der kastilischen Eroberung wurde die Moschee in eine Kirche umgewandelt, und der Turm diente fortan als Glockenturm. Im 18. Jahrhundert wurde eine neoklassizistische Kuppel hinzugefügt, die mit Girlanden und Stierschädelmotiven (Bucrania) verziert ist.
Neben dem Uhrenturm beherbergt der Barrio de la Villa die Casa de los Algibes, die heute als archäologisches Museum genutzt wird, sowie den städtischen Markt.
Um den Barrio de la Villa herum liegen die Viertel Antiguo und Hornos. Das Antiguo-Viertel, mit seinen engen Straßen, die dem Stadtbild des 16. Jahrhunderts folgen, besteht aus bescheidenen Wohnhäusern, die hauptsächlich aus dem 18. bis 20. Jahrhundert stammen. Das Hornos-Viertel, das im 18. Jahrhundert entstand, ist geprägt von einfacher Architektur aus dem 18., 19. und 20. Jahrhundert.
Nördlich dieser Viertel befinden sich Plaza Nueva, San Francisco und Montecillo, wo vor allem Wohnhäuser aus dem 19. Jahrhundert dominieren. Besonders bemerkenswert ist die Kirche Nuestra Señora de los Remedios, die eine Mischung aus Rokoko- und Kolonialstil aufweist. In der Nähe des Castillo de San Luis befindet sich der Mercado Gourmet, der im alten städtischen Markt untergebracht ist.
Östlich davon liegen die Viertel Palmar und Nuevo, deren Häuser aus dem 18. bzw. 19. Jahrhundert stammen. Viele dieser Gebäude waren einst sogenannte Cármenes, die während der städtischen Expansion im 19. Jahrhundert in die Stadt integriert wurden. Estepona hat es geschafft, seinen historischen Charme zu bewahren, während es sich gleichzeitig zu einem Geschäfts- und Freizeitzentrum entwickelt hat, das zahlreiche renommierte und prestigeträchtige Marken anzieht.